Der erste Bundesdeutsche und auch der erste Ausländer in der DDR-Oberliga war Jens König, der in der 2. Halbserie der Saison 1989/90 für die BSG Wismut Aue auflief. König war dabei kein „Wessi“, sondern kehrte praktisch nach Hause zurück. Er hatte sich zusammen mit André Köhler und Thomas Weiß im Juli 1989 beim IFC-Spiel in Göteborg in die Bundesrepublik abgesetzt. Dass es für ihn aus der Bundesliga nichts wurde, hatte einen besonderen Grund: Die DDR hatte zum 1. August 1989 den Amateurstatus aufgegeben und die Oberligaspieler mit Verträgen ausgestattet. Beim Wechsel konnte der abgebende Verband eine Sperre über die gesamte Restdauer des Vertrags verhängen, der DFV wollte diese Sperre auch. So entschloss sich König zur Rückkehr nach Aue. Er besaß da aber bereits einen bundesdeutschen Pass. Herbert Ischt, Fußballchef der BSG, beantragte daher die erste Spielgenehmigung für einen Ausländer in der Oberliga und bekam sie – wenn auch erst nach einigen Diskussionen. Am 17. März 1990 spielte König dann als erster Ausländer DDR-Oberliga.
In der Frühzeit spielten dort auch im Westen geborene Fußballer. 1966 übersiedelte mit Gerd Möller ein aktiver Fußballer aus dem Westen der Liebe wegen in die DDR und spielte dann in der Oberligasaison 1966/67 für Wismut Gera. All diese Spieler besaßen aber die Staatsbürgerschaft der DDR. Als erste echte „Wessis“ begannen dann Jörg Blüthmann bei Stahl Brandenburg sowie die Bundesligaprofis Peter Lux und Sergio Allievi am 11. August 1990 ihre Karriere als Spieler der DDR-, später NOFV-Oberliga.